●ルール1 ノーリスク、ノーリターン

第2章 リスクに対する見返り――欲しいものを手に入れるには、何が欲しいかを知る必要がある
ミニボン／リスクフリー資産の価格／私にはリスクフリーだが、あなたにとってはリスク

第3章 リスクを取る――どのようなときに安全を捨て打って出るべきか
経済学者ですらリスクフリーを取り違えることがある／リスクフリーの老後資金

第4章 リスクの計測――ハリウッドの終わりのない確実性探求の旅
壊れたリスクモデルの国／データをリスクに翻訳する―「通常起こりうること」とは／映画産業の歪んだ世界／過去で未来を予測するのはお粗末なやり方／データ分析はひどい方法だが最善の選択肢であり、もっと身近になっていく

第5章 さまざまな種類のリスク――パパラッチの秘密の生活
パパラッチの黄金律／パパラッチ・ゴールドラッシュ／固有リスクとシステマティックリスク／違いを知れば役に立つ／パパラッチも私たちも同じ／私たちが経済的な不安を感じる理由

●ルール2 自分の非合理性を知れ

第6章 プロスペクト理論――合理性へと傾く
ヘルミュースのヘルは地獄のヘル／損をするのが嫌なのはなぜなのか／ブレークイーブン効果の実例―オンラインポーカーの世界／私たちが非合理的であるとして、何か問題があるのか？／ポーカーのチャンピオンのようなリスクの取り方をするには

●ルール3 取ったリスクに対して最大の見返りを得よ

第8章 リスクの分散――まったく見当違いの場所で効率性を追求する
哀れな当て馬／種馬市場は非効率／ブリーダーのリスク削減方法／近親交配／リスク分散のメリット／自称オタクが革命を起こす／競走馬繁殖業界のハリー・マーコウィッツに対する回答は？

●ルール4 自分の領域を支配せよ

第9章 リスクの除去――ヘッジの技術ぼう
ヘッジ／リスクフリー資産への投資を増やす／他のものの価値が下がるときに価値が上がるものを購入せよ／逆ヘッジ―リスクを増やし、利益を増やす／クルージングの未来をヘッジする

第10章 保険――壮大なストックオプションの物語
保険は魔法／オプション／リスクはギリシャ指標が知っている／保険は契約書のある魔法／オプションは幻想なのか？

第11章 モラルハザード――保険に加入して大きな波に乗る
ビッグウェーブサーファーはよく日焼けした保険数理士のようなもの／異母兄弟たち／金融界における二五メートル級の大波／黄金時代もそれほど輝かしかったわけではない／より賢い対応とは

●ルール5 想定外のことも起こりうる

第12章 不確実性――戦場の霧
73イースティングの戦い／未知なる未知／不確実性の問題がしばしば軽視されるがゆえに、歴史は繰り返す運命にある／不確実性に対処するには／私たち全員が軍事から学ぶべきこと

終わりに